Henri Masson peint beaucoup les quartiers populaires et les fonds de cours. Il porte un intérêt particulier au patrimoine canadien-français. Il s’intéresse au côté humain du pays qu’il explore, choisissant de préférence les sujets où les gens sont au travail ou s'adonnent au jeu. Il est à la fois chroniqueur et de paysagiste.
Masson porte une attention aigüe au détail, sa peinture est gaie, colorée.