Holgate a construit sa carrière au fil du temps, depuis ses premières à Montréal et à Paris jusqu’au plein épanouissement de sa pratique à Montréal durant les années 1920 et 1930 à titre de peintre de la figure humaine et du paysage, de graveur, de muraliste et d’enseignant. À Montréal il fréquente aussi bien les communautés francophone qu’anglophone. Sa renommée s’étend aux autres régions du Canada et en 1929, il est invité à devenir le huitième membre du Groupe des Sept. Il a été, au cours des années 1920 et 1930, une figure importante du développement de l’art moderne au Canada.